La primera página de Dear Mister Essay Writer Guy reconoce la incertidumbre potencial del lector y establece el tono del libro: ¡Qué reconfortante saber que mi vanidad es de hecho encantadora! Pero para que no te dejes llevar demasiado lejos por el carisma del escritor, Dinty W. Moore llega al punto de su libro rápidamente (sin dejar de mantener su atractivo humorístico): “El libro que sostienes aquí aborda preguntas más urgentes, preguntas más relevante para el lector moderno: '¿Qué es el ensayo? ¿Y por qué? ¿Y cómo deberíamos sentirnos al respecto, dado que no hay nada en la televisión esta noche? '”Para abordar estas preguntas, Moore ha pedido a ensayistas contemporáneos como Cheryl Strayed, Phillip Lopate, David Shields y Roxane Gay que envíen preguntas sobre el ensayo, “en un intento de resolver de una vez por todas la cuestión candente:¿Quién lee estas cosas? ”Las cartas al Sr. Guy, el escritor de ensayos, van desde preguntas sobre puntuación hasta cuestiones de ética, y cada una va seguida de una carta y un ensayo de Moore que aborda la pregunta o el problema.